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        1938年，张爱玲与继母和父亲发生口角冲突后，离家出走投奔母亲黄素琼。

        1939年，她获得伦敦大学的奖学金，準备前往留学，却因第二次世界大战爆发而改入香港大学学院。在香港大学求学期间，张爱玲结识终生朋友，斯里兰卡女子炎樱。

        1941年12月8日。太平洋战争爆发后，到12月25日，日军佔领香港。

        1942年，张爱玲不得不中断学业，回到上海。她就读於圣约翰大学，但是两个月后就因為经济窘困輟学，这时她选择从事学创作為生。当时她租住赫德路爱丁顿公寓（常德公寓，现址上海市常德路195号）51室（1942年迁至65室），与姑母為邻。

        最初她為英报刊撰写影评。1943年，张爱玲见到了上海著名作家和编辑周瘦鹃，获得赏识，在1943年和1944年的两年中，得以连续发表多篇轰动性的中短篇小说。包括《沉香屑第一炉香》、《倾城之恋》、《心经》、《金锁记》等，在沦陷时期的上海一举成名。

        1944年，张爱玲结识汪精卫政权宣传部次长、作家胡兰成，并与之交往。1944年，胡兰成与第二位夫人离婚后，与张爱玲在上海秘密结婚（婚礼上只有炎樱和胡兰成的侄女胡青芸在场）。

        不久，胡兰成前往武汉办报。在医院期间诱惑了一名17岁的护士周训德，并与之同居。

        1945年，日投降，胡兰成化名张嘉仪。逃亡到浙江温州，任教於温州中学。在流亡期间，胡兰成与范秀美同居。1946年，张爱玲曾前往温州探视。

        1946年。张爱玲与电影导演桑弧合作写作剧，颇為成功。1947年。张爱玲写信与逃亡中的胡兰成分手。

        1949年上海政权更替后，张爱玲留在上海。

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